Le roi Charles VIII n'ayant pas d'héritiers directs, le trône revient au duc d'Orléans Louis, qui descend de Charles V.
1498
27 mai : Sacre de Louis XII à Reims.
Juillet : Louis XII renouvelle le traité d'Étaples avec Henri VII.
1499
Janvier : Louis XII épouse Anne de Bretagne, la veuve de Charles VIII.
Février : Alliance entre Français et Vénitiens à Blois.
Mars : Traité de Lucerne avec les Suisses.
Août : Départ des Français pour la campagne d'Italie.
Octobre : Entrée de Louis XII à Milan.
1500
Février : Reprise de Milan par Ludovic le More.
Avril : Bataille de Novare. Ludovic le More est fait prisonnier.
11 novembre : Traité de Grenade (le roi de France et le roi d'Aragon se partagent Naples).
1501
Juin : Prise de Naples par les Français.
1503
Février : « Combat des Onze » (Lors du siège de Barletta par les Français, onze chevaliers français (dont Bayard) s'affrontent avec onze chevaliers espagnols).
Avril : Les Espagnols prennent Naples aux Français.
Août : Mort du pape Alexandre VI.
1504
Janvier : Après des mois de combats, les Français, épuisés, doivent se rendre à Gaète.
22 septembre : Traités de Blois entre Louis XII et l'empereur Maximilien d'Autriche.
1505
Avril : Maladie de Louis XII.
1506
Mai : Réunion des états généraux à Plessis-lès-Tours. Louis XII fait approuver les fiançailles de sa fille Claude avec François d'Angoulême.
1507
Février : Révolte de Gênes.
Avril : Après la reddition de Gênes, Louis XII entre dans la ville.
Juin : Rencontre à Savone entre Louis XII et Ferdinand d'Aragon.
1508
Décembre : Une ligue (composée du roi de France, du roi d'Espagne et de Marguerite d'Autriche) est formée à Cambrai contre Venise.
1509
14 mai : Victoire française d'Agnadel contre les Vénitiens.
1511
Octobre : Une ligue, composée de l'empereur Maximilien, des rois Henri VIII et Ferdinand d'Aragon, et du pape Jules II, se forme à Venise contre la France.
1512
Avril : Victoire française de Ravenne. Gaston de Foix, neveu du roi et qui commande les troupes, est tué lors des combats.
Juillet : Les Espagnols occupent la Navarre méridionale.
Décembre : La France est vaincue en Navarre.
1513
Février : Mort du pape Jules II. Léon X lui succède.
Juin : Les troupes d'Henri VIII d'Angleterre débarquent à Calais.
Août : Défaite française à Guinegatte contre les Anglais et les Autrichiens.
Septembre : Traité de Dijon.
1514
Janvier : Mort de la reine de France Anne de Bretagne.
18 mai : Le dauphin François d'Angoulême épouse Claude de France, la fille du roi.
Août : Alliance de Londres entre l'Angleterre et la France.
9 octobre : Mariage de Louis XII avec Marie Tudor, sœur d'Henri VIII.